Älykäs komedia kertoo Will Henrystä, New Yorkissa asuvasta sarjakuvataiteilijasta ja professorista. Kaksostyttöjensä viisivuotisjuhlissa perheen elämä mullistuu, kun Will saa lastensa äidin, pitkäaikaisen tyttöystävänsä Charlien kiinni itse teosta ystävänsä Garyn kanssa. Vuoden kuluttua Will on edelleen yksin ja yrittää koota elämänsä palasia. Hänen lahjakas oppilaansa Kat on sitä mieltä, että Will ja Katin äiti Diane sopisivat hyvin yhteen. Will yrittää tasapainoilla yksinhuoltajaisyyden, rakkauden etsimisen, innostavan opettamisen ja oman isyytensä ja taiteilijuutensa etsimisen kanssa.