Alte Freunde der Familie Arnold haben ihren Besuch angekündigt und Kevin freut sich schon riesig, die hübsche Tochter der Familie wiederzusehen. Doch ein paar Tage bevor Familie Pruitt eintreffen soll, bekommt Kevin plötzlich seinen ersten Pickel. Klar, dass er alles unternimmt, um ihn so schnell wie möglich loszuwerden. Doch egal, was er versucht: Nichts funktioniert. Sommer 1968: Unbeschwert verbringen der zwölfjährige Kevin Arnold, sein Freund Paul Pfeiffer und das Nachbarsmädchen Winnie Cooper ihre Ferien, bevor sie auf die Junior High School wechseln werden. Dann wird Winnies Bruder, der 19jährige Brian – das Idol aller Kinder der kleinen Vorstadtstraße – nach Vietnam eingezogen. Kurze Zeit später erfahren die Kinder, dass Brian gefallen ist. Kevin ist furchtbar traurig und besucht Winnie. Vereinigte Staaten 1989.

Kevin schließt sich einer Schülergruppe an, die beim Mathe-Test schummelt. Als seine Noten durch den Betrug steigen, wird er in den Kurs ?Mathe für Fortgeschrittene" aufgenommen. Doch nach einem Misserfolg im Kurs entscheidet er sich, wieder ehrlich zu sein. Sommer 1968: Unbeschwert verbringen der zwölfjährige Kevin Arnold, sein Freund Paul Pfeiffer und das Nachbarsmädchen Winnie Cooper ihre Ferien, bevor sie auf die Junior High School wechseln werden. Dann wird Winnies Bruder, der 19jährige Brian – das Idol aller Kinder der kleinen Vorstadtstraße – nach Vietnam eingezogen. Kurze Zeit später erfahren die Kinder, dass Brian gefallen ist. Kevin ist furchtbar traurig und besucht Winnie. Vereinigte Staaten 1989.