(The Last Kiss/2006) Arkkitehti Michaelilla on paljon hyviä ystäviä ja tyttöystävä Jenna, joka odottaa lasta. Kaiken pitäisi siis olla hyvin, mutta Michael potee kolmenkympin kriisiä. Sitten hän tapaa eräissä häissä Kimin, söpön opiskelijan, joka saa hänet tuntemaan itsensä 10 vuotta nuoremmaksi. Kun kiinnostus tuntuu olevan molemminpuolista, Michael ei mahda itselleen mitään vaan astuu vaarallisille vesille.